La próxima escala de Leo será el Pilot Pen Tennis en New Haven donde parte como el número 29 del torneo, donde participan entre otros Gilles Simon, Nikolay Davydenko, Tommy Robredo y Mardy Fish. Además de Leo participan los argentinos José Acasuso, Martín Vassallo Arguello y Juan Mónaco.El torneo se juega sobre cemento, es de la categoría 250 y reparte 750.000 dólares en premio.
Leo además del singles figura entre los alternates del dobles donde hace pareja junto al español Guillermo García López.
En primera ronda Leo enfrentará a Denis Istomin este jóven de 22 años que esta en el puesto 89° del ranking ATP, su mejor actuación en este 2009 fueron las semis del Ch de Barletta. Istomin fue compañero en dobles de Leo en Los Angeles . Será el primer enfrentamiento entre ambos. El español David Ferrer espera en 2° ronda el ganador de este partido.
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